chemistry - 使用 RDKit 寻找手性

Question

在论文“Graph Networks as a Universal Machine Learning Framework for Molecules and Crystals”中，作者引入手性作为原子特征输入来分析 QM9 数据集。我试图重新创建这个原子功能，如下所示

Chirality: (categorical) R, S, or not a Chiral center (one-hot encoded).

我使用的代码是:

from chainer_chemistry import datasets
from chainer_chemistry.dataset.preprocessors.ggnn_preprocessor import GGNNPreprocessor
from rdkit import Chem
import numpy as np


dataset, dataset_smiles = datasets.get_qm9(GGNNPreprocessor(), return_smiles=True)

for i in range(len(dataset_smiles)):
    mol = Chem.MolFromSmiles(dataset_smiles[i])
    Chem.AssignAtomChiralTagsFromStructure(mol)
    chiral_cc = Chem.FindMolChiralCenters(mol)

    if not len(chiral_cc) == 0:
        print(chiral_cc)

输出显示该数据集没有手性中心。当我使用 includeUnassigned=True 时，代码给出了一个元组列表，但我得到的是“？”，而不是“R/S”。我想知道我的实现是否有错误。如果这是预期的，那么对上述论文中如何分配手性有什么想法吗？

Answer 1

您看到“？”的原因而不是 R/S 是因为 FindMolChiralCenters 输出“？”对于未指定的立体中心。

也就是说，如果 SMILES 没有分配 S 配置的 [C@] 或 R 配置的 [C@@] 等配置，则视为未分配。

我运行了你的代码，数据集中的所有 SMILES 都没有任何指定的立体中心。

例如，我在这里列出了一些 SMILES 及其配置:

CC1C(C=O)N2CC12C
[(1, '?'), (2, '?'), (5, '?'), (7, '?')]
CC1N(C=O)C2CC12C
[(1, '?'), (5, '?'), (7, '?')]
CC1N(C=O)C2CC12O
[(1, '?'), (5, '?'), (7, '?')]
CN1C(C=O)C2CC21C
[(2, '?'), (5, '?'), (7, '?')]
O=CC1C(O)C2(O)CC12
[(2, '?'), (3, '?'), (5, '?'), (8, '?')]
CC1C(=O)C=CC1C=O
[(1, '?'), (6, '?')]
O=CC1C=CC(=O)C1O
[(2, '?'), (7, '?')]
C#CC1C=CC(=O)C1C
[(2, '?'), (7, '?')]

正如您在微笑中看到的那样，它们都没有 [C@] 或 [C@@]。这就是为什么你会看到“？”在配置中。

还可以找到有关 FindMolChiralCenters 的有用 rdkit 文档 here