java - 使用 Google KMS 和 Entrust 证书签署 PDF 文档

Question

我正在尝试使用 CA (Entrust) 的证书在 pdf 文档中进行有效签名，该证书是通过 Google KMS 的私钥生成的(私钥永远不会从 KMS 中流出)。 证书链的构成为:[entrustCert，intermediate，rootCert]

按照我用来实现此目的的代码部分:

String DEST = "/tmp/test_file.pdf";
OutputStream outputFile = new FileOutputStream(DEST);

CertificateFactory certificateFactory = CertificateFactory.getInstance("X.509");
X509Certificate[] chain = new X509Certificate[3];
chain[0] = (X509Certificate) certificateFactory.generateCertificate(entrustCert);
chain[1] = (X509Certificate) certificateFactory.generateCertificate(intermediateCert);
chain[2] = (X509Certificate) certificateFactory.generateCertificate(rootCert);
int estimatedSize = 8192;

PdfReader reader = new PdfReader(contract);

ByteArrayOutputStream outputStream = new ByteArrayOutputStream();

PdfStamper stamper = PdfStamper.createSignature(reader, outputStream, '\0');

PdfSignatureAppearance appearance = stamper.getSignatureAppearance();
appearance.setReason(“reason”);
appearance.setLocation("Amsterdam");
appearance.setVisibleSignature(new Rectangle(36, 748, 144, 780), 1, "sig");
appearance.setCertificate(chain[0]);

PdfSignature dic = new PdfSignature(PdfName.ADOBE_PPKLITE, PdfName.ADBE_PKCS7_DETACHED);
dic.setReason(appearance.getReason());
dic.setLocation(appearance.getLocation());
dic.setContact(appearance.getContact());
dic.setDate(new PdfDate(appearance.getSignDate()));
appearance.setCryptoDictionary(dic);

HashMap<PdfName, Integer> exc = new HashMap<>();
exc.put(PdfName.CONTENTS, (estimatedSize * 2 + 2));
appearance.preClose(exc);

String hashAlgorithm = DigestAlgorithms.SHA256;

BouncyCastleDigest bcd = new BouncyCastleDigest();
PdfPKCS7 sgn = new PdfPKCS7(null, chain, hashAlgorithm, null, bcd, false);

InputStream data = appearance.getRangeStream();
byte[] hash = DigestAlgorithms.digest(data, MessageDigest.getInstance("SHA-256"));
byte[] sh = sgn.getAuthenticatedAttributeBytes(hash, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);

// Creating signature with Google Cloud KMS
KeyManagementServiceClient client = KeyManagementServiceClient.create();
AsymmetricSignRequest request = AsymmetricSignRequest.newBuilder()
        .setName("path/of/the/key/in/kms")
        .setDigest(Digest.newBuilder().setSha256(ByteString.copyFrom(hash))) 
        .build();
AsymmetricSignResponse r = client.asymmetricSign(request);
byte[] extSignature = r.getSignature().toByteArray();

// Checking if signature is valid
verifySignatureRSA("path/of/the/key/in/kms", hash, extSignature);

sgn.setExternalDigest(extSignature, null, "RSA");
TSAClient tsaClient = new TSAClientBouncyCastle("http://timestamp.entrust.net/...");
estimatedSize += 4192;
byte[] encodedSig = sgn.getEncodedPKCS7(sh, tsaClient, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);
byte[] paddedSig = new byte[estimatedSize];
System.arraycopy(encodedSig, 0, paddedSig, 0, encodedSig.length);
PdfDictionary dic2 = new PdfDictionary();
dic2.put(PdfName.CONTENTS, (new PdfString(paddedSig)).setHexWriting(true));
appearance.close(dic2);

outputStream.writeTo(outputFile);

这是 Google Cloud - Creating and validating digital signatures 中的函数用于签名验证:

public static boolean verifySignatureRSA(String keyName, byte[] message, byte[] signature)
    throws IOException, GeneralSecurityException {

  try (KeyManagementServiceClient client = KeyManagementServiceClient.create()) {
    com.google.cloud.kms.v1.PublicKey pub = client.getPublicKey(keyName);
    String pemKey = pub.getPem();
    pemKey = pemKey.replaceFirst("-----BEGIN PUBLIC KEY-----", "");
    pemKey = pemKey.replaceFirst("-----END PUBLIC KEY-----", "");
    pemKey = pemKey.replaceAll("\\s", "");
    byte[] derKey = BaseEncoding.base64().decode(pemKey);
    X509EncodedKeySpec keySpec = new X509EncodedKeySpec(derKey);
    PublicKey rsaKey = KeyFactory.getInstance("RSA").generatePublic(keySpec);

    Signature rsaVerify = Signature.getInstance("SHA256withRSA");
    rsaVerify.initVerify(rsaKey);
    rsaVerify.update(message);
    return rsaVerify.verify(signature);
  }
}

目前我遇到以下问题:

1. 每个签名均无效:自应用签名以来文档已被更改或损坏。
2. Google 的签名验证始终错误。

Answer 1

损坏的消息摘要值

file-signed-failed.pdf 的分析

在所包含的签名容器的 ASN.1 转储中，有一个问题立即引人注目:messageDigest 属性包含应有的签名属性的副本，即具有正确的 messageDigest 属性:

    <30 5C>
4172   92: . . . . . . SEQUENCE {
    <06 09>
4174    9: . . . . . . . OBJECT IDENTIFIER messageDigest (1 2 840 113549 1 9 4)
         : . . . . . . . . (PKCS #9)
    <31 4F>
4185   79: . . . . . . . SET {
    <04 4D>
4187   77: . . . . . . . . OCTET STRING, encapsulates {
    <31 4B>
4189   75: . . . . . . . . . SET {
    <30 18>
4191   24: . . . . . . . . . . SEQUENCE {
    <06 09>
4193    9: . . . . . . . . . . . OBJECT IDENTIFIER
         : . . . . . . . . . . . . contentType (1 2 840 113549 1 9 3)
         : . . . . . . . . . . . . (PKCS #9)
    <31 0B>
4204   11: . . . . . . . . . . . SET {
    <06 09>
4206    9: . . . . . . . . . . . . OBJECT IDENTIFIER data (1 2 840 113549 1 7 1)
         : . . . . . . . . . . . . . (PKCS #7)
         : . . . . . . . . . . . . }
         : . . . . . . . . . . . }
    <30 2F>
4217   47: . . . . . . . . . . SEQUENCE {
    <06 09>
4219    9: . . . . . . . . . . . OBJECT IDENTIFIER
         : . . . . . . . . . . . . messageDigest (1 2 840 113549 1 9 4)
         : . . . . . . . . . . . . (PKCS #9)
    <31 22>
4230   34: . . . . . . . . . . . SET {
    <04 20>
4232   32: . . . . . . . . . . . . OCTET STRING    
         : . . . . . . . . . . . . . 40 76 BC 3F 05 25 E4 C3    @v.?.%..
         : . . . . . . . . . . . . . 27 AD 78 FA 73 31 4C 1B    '.x.s1L.
         : . . . . . . . . . . . . . 82 97 3D AA 4E 81 72 D6    ..=.N.r.
         : . . . . . . . . . . . . . 23 3C DD 59 D2 82 81 55                            
         : . . . . . . . . . . . . }
         : . . . . . . . . . . . }
         : . . . . . . . . . . }
         : . . . . . . . . . }
         : . . . . . . . . }
         : . . . . . . . }

事实上，在您的代码中，原因变得很清楚:

byte[] sh = sgn.getAuthenticatedAttributeBytes(hash, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);
[...]
byte[] encodedSig = sgn.getEncodedPKCS7(sh, tsaClient, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);

这两个调用必须具有相同的参数(除了在第二个位置添加的tsaClient)，因为经过身份验证的属性(也称为签名属性)第一次调用中检索到的是实际签名的字节，因此必须使用相同的输入创建最终的签名容器才有效。

(如果您的变量名称更清晰，该问题可能会更早被发现。)

因此，要修复签名属性，请替换

byte[] encodedSig = sgn.getEncodedPKCS7(sh, tsaClient, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);

由

byte[] encodedSig = sgn.getEncodedPKCS7(hash, tsaClient, null, null, MakeSignature.CryptoStandard.CMS);

RSA 填充

在努力解决上述问题后，出现了一个新问题，“内部加密库错误。错误代码:0x2726”

test_file.pdf 的分析

使用签名者证书的 RSA 公钥解密签名字节，结果为

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

这显然不像 PKCS1v1.5 填充的哈希值。因此，要么所谓的签名者证书是错误的，我们看到本质上是垃圾，要么签名根本不使用 PKCS1v1.5 填充，而是使用 PSS 填充。尾随的 BC 是后者的指示符，但垃圾也可能以 BC 结尾。

与此同时，OP 已经确认:

the private key generated in Google KMS is 2048 bit RSA key PSS Padding - SHA256 Digest

这确实解释了签名的问题:iText 5.x 不支持 RSASSA-PSS。创建 RSA 签名时，它会自动采用 PKCS1v1.5 填充；特别是在 CMS 签名容器中，它生成表示签名算法是 RSASSA-PKCS1-v1_5。因此，任何 validator 都将无法验证签名。

显而易见的选择是

• 通过拉皮条或替换 iText PdfPKCS7 类来添加 RSASSA-PSS 支持
• 或切换到 RSASSA-PKCS1-v1_5 key 。