python - NetworkX 化学 : how to check if a smaller molecular graph A is a valid subgraph of a larger molecular graph B?

Question

我正在尝试通过 Python 使用图论，以验证分子片段是否是较大分子的有效子结构。让我们看一个神经递质血清素的例子:

from pysmiles import read_smiles
import networkx as nx
import matplotlib.pyplot as plt

# Descriptor of serotonin, via SMILES notation
serotonin = "C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN"
# Uses pysmiles to convert the SMILES into a Graph object
serotonin_graph = read_smiles(serotonin)

# Function for plotting Graph objects of molecules
def plot_graph(graph):
    # Small dictionary of how elements should be coloured
    colors_dict = {"C": "grey", "N": "green", "O": "red"}
    # Finds elements corresponding to nodes in the graph
    elements = nx.get_node_attributes(graph, name = "element")
    # Defines a list of colours for the nodes, accordingly
    element_colors = [colors_dict[elements[e]] for e in elements]
    # Displays the molecular graph
    nx.draw(graph, node_color=element_colors, with_labels=True, labels=nx.get_node_attributes(graph, name = "element"))
    plt.show()

# Runs the plotting function for serotonin
plot_graph(serotonin_graph)

# First three SMILES are valid fragments of serotonin, whereas the last is not
fragments = ['Oc:1:c:c:[c]:[c]:c1', 'NC[CH2]', 'CNCC', 'NC[CH2]:O:O:C']

# Converts fragments into Graph objects and displays them
for frag in fragments:
    fragment_graph = read_smiles(frag)
    plot_graph(fragment_graph)

在本例中，我们正在处理血清素，上面的代码可能会将其绘制成分子图，如下所示(请注意，我们使用的符号自动忽略氢原子):

代码中考虑的 4 个分子片段也可以绘制成图表，如下所示:

通过肉眼可以轻松推断出，前三个是血清素的有效子图，而最后一个(右下)则不是 - 例如，最后一个片段包含两个氧原子，而血清素图显然不包含。

因此，我希望获得一个能够执行以下操作的函数:

>>> subgraph_checker(serotonin_graph, valid_substructure)
True
>>> subgraph_checker(serotonin_graph, invalid_substructure)
False

因此，除了最后一个右下角的片段图之外，该函数将为上面的所有片段图返回 True。

这里已经提出了关于使用 NetworkX 进行子图搜索的类似问题，但到目前为止还没有一个足够 - 例如有些解决方案特定于有向图，或推荐无效的解决方案。

这是我尝试过的一种解决方案，但它不起作用，使用 NetworkX 的函数来搜索同构子图:

GM = nx.algorithms.isomorphism.GraphMatcher(serotonin_graph, fragment_graph)
print(GM.subgraph_is_isomorphic())

当将上述应用于所有片段时，所有片段都返回 True，当然最后一个片段不应该出现这种情况。

我还尝试了替代解决方案，例如使用 RDKit 函数来直接搜索血清素内的子结构，但这些解决方案效果不佳，而且似乎是一个错误。

非常感谢您通过 NetworkX 使用图论解决此问题的任何帮助或见解!

Answer 1

您仅通过查看图的结构来检查同构。相反，在您的情况下，您还需要检查每个节点的内容。换句话说，您应该定义两个节点(无边)何时相等。我认为在你的情况下，这两个节点共享相同的“元素”就足够了。

for frag in fragments:
    fragment_graph = read_smiles(frag)
    gm = nx.isomorphism.GraphMatcher(
        serotonin_graph,
        fragment_graph,
        node_match=lambda n1, n2: n1.get('element') == n2.get('element'),
    )
    print(gm.subgraph_is_isomorphic())

这是输出:

True
True
True
False

node_match 是一个返回 True 的函数，当且仅当在同构测试期间第一个图中的节点 n1 和第二个图中的节点 n2 应被视为相等。该函数将被调用如下: node_match(G1.nodes[n1], G2.nodes[n2])。

也就是说，该函数将接收正在考虑的节点的节点属性字典。如果无，则在测试同构时不考虑任何属性。

更多信息可以找到here 。请注意，您还可以定义 edge_match 函数。